1999年的51屆艾美獎上,安妮斯頓選擇了一條Randolph Duke的美人魚晚禮服,依舊留著她的『亂發串』頭。
與未來丈夫布拉德·皮特(Brad Pitt)剛剛陷入愛河的時候,安妮斯頓穿著露臍裝參加了1999年電影《搏擊俱樂部》的首映。
在2000年7月29日結婚之後,這對新夫婦一起攜手走上第52屆艾美獎的紅毯。(安妮斯頓穿著Prada,拉德·皮特穿的則是Hedi Slimane)
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